O'Shaughnessy era um pugilista amador de 9 anos de idade, depois de ser apresentado ao esporte por seu pai, que ele mesmo era um ex-boxeador. Ele se tornou o campeão dos médios britânico amador em 2010, depois de ser o vice-campeão 2009. no entanto, ele ainda estava esquecido pela associação Olímpica Britânica.
Na idade de 19, ele foi sondado por uma agência de modelos local, e depois mudou-se para Gestão próximo modelo. Ele, então, começou a se concentrar na modelagem.
Em 2011, ele foi escolhido para estrelar o vídeo da música "We Found Love", de Rihanna.
Desde então, seu perfil tem crescido em popularidade. O'Shaughnessy tem destaque em algumas das obras de Oswald Boateng, Fred Perry e Ilha da Pedra (onde ele apresentou em um curta-metragem que retrata a sua aspiração de ser um boxeador olímpico).
Em 2012, ele apareceu na pista por designers como Jeremy Scott queda 2012 New York, queda Timo Welliand de 2012 pronto para vestir coleção e tem caminhado para Michael Michalsky na semana de moda de Berlim
O'Shaughnessy foi premiado com o modelo 2012 Masculino do ano pela revista ARISE
O'Shaughnessy nasceu em East London de um pai afro-caribenha preto com herança irlandesa e um mother.He Inglês também foi enviada para estar em um relacionamento com Rihanna após a gravação do vídeo "We Found Love", mas Rihanna declarou em The Ellen DeGeneres Mostrar que ela era solteira no momento, mais fala serio seria um casal perfeito >.<
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